O Viaduto do Chá foi idealizado em 1877, mas só começou de fato a ser construído em 1888. Porém, por oposição de moradores importantes da região, como o Barão de Tatuí, que teria sua casa desapropriada, a obra do viaduto foi embargada. Somente em 1889, após uma manifestação onde os populares, munidos de picaretas derrubaram parte de uma parede da casa do Barão de Tatuí, forçando este a se mudar, a obra do viaduto foi retomada. Originalmente, a Companhia Ferrocarril, responsável pelo viaduto, cobrava 3 vinténs de pedágio para atravessar o viaduto. É considerado o primeiro viaduto de São Paulo.

O Viaduto Santa Efigênia foi inicialmente idealizado por volta de 1890, por Francisco da Cunha Bueno e Jayme Serra, que obtiveram licença para a construção, que não foi iniciada e teve o contrato cancelado. Um novo contrato foi proposto, mas intervenções não permitiram que o projeto seguisse adiante. Em 1904 o vereador Oswaldo Nogueira de Andrade solicitou estudos e orçamento para a construção do viaduto, mas somente em 1906 os vereadores Candido Motta e Urbano Azevedo conseguiram obter um parecer da Comissão de Obras sobre a necessidade de sua construção. Em 1908 o edital foi publicado, mas algumas dificuldades burocráticas foram provocadas pelo vereador Silva Telles. Resolvidos todos os empecilhos, as obras finalmente começaram em 1910, com projeto da empresa Giulio Micheli. No ano seguinte começou a montagem da estrutura de ferro, vinda da Bélgica. O viaduto foi inaugurado em 26 de setembro de 1913 pelo prefeito Raymundo Duprat.

Parte da estrada Santos - Jundiaí, o viaduto da Grota Funda é considerado um dos maiores feitos da engenharia no Brasil novecentista. Localizado no trecho entre São Paulo e Santos, o viaduto tinha 214 metros de comprimento, e altura máxima de 49 metros.Todo o material foi trazido por carros de boi em plena mata virgem. A estrada Santos - Jundiaí visava escoar a produção paulistana de café para o porto de Santos, e era reclamada desde 1855. Apenas em 1867 sua extensão de 139km foi inaugurada.

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