A história da construção da igreja Matriz, considerada um marco da cultura caiçara, começa no início do século XVII, quando foram doadas a sesmeiros terras localizadas em frente à ilha de São Sebastião (atual Ilhabela) e foi cedido um terreno para ser erguida uma capela ao santo padroeiro. O templo foi então erguido, e foram utilizados nas obras pedra, cal de conchas e óleo de baleia. Sua arquitetura segue o estilo jesuítico, com composições renascentistas. O frontão reto e triangular mostra a transição entre o renascimento e o barroco, e a capela-mor mais estreita é comum no período colonial. A cidade foi crescendo ao redor da matriz, que sofreu sua primeira reforma em 1819. Novas intervenções foram feitas nas décadas de 1920 e 1940, quando foram substituídos o altar-mor e a madeira por alvenaria. Na década de 1950 a igreja ganhou vitrais e os altares laterais foram trocados por altares de mármore e gesso.

O sobrado, conhecido como Casa Esperança, data da segunda metade do século XIX. Foi construído em pedra e cal e possui características típicas dos imóveis da época: andar térreo com saguão de entrada e escada, sala de frente em comunicação direta com a varanda da fachada, corredor central com fileiras de alcovas, salão de jantar e de estar com escada externa para o quintal e cozinha nos fundos. Sofreu uma reforma em 1838 que foi responsável pela substituição dos antigos balcões de madeira pelos atuais gradis de ferro e pelas belas pinturas no teto, que retratam cenas mitológicas, paisagens e vistas do Rio de Janeiro do início do século XIX.

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