A Fundação Escola de Comércio Álvares Penteado - FECAP - surgiu no início do século XX, para suprir uma necessidade, cada vez maior, de mão-de-obra especializada na gestão de empresas, numa época em que a capital paulista passava por importante processo de expansão industrial e comercial. Quem propôs a abertura de uma escola voltada para o ensino comercial foi o professor Horácio Berlinck, que teve apoio de um grupo de empresários, entre eles o conde Antônio Álvares Penteado. Foi então fundada, em 1902, a Escola Prática de Comércio que, sem sede própria, utilizava as salas de aula do Curso Anexo da Faculdade de Direito de São Paulo. O problema foi resolvido com a doação, pelo conde, de um grande terreno no Largo de São Francisco, no qual ele próprio mandou construir o novo edifício, inaugurado em 1908. Em 1923 a antiga Escola Prática de Comércio foi rebatizada com o nome de seu benfeitor, o conde Álvares Penteado e, além de ensino técnico, passou a oferecer também ensino superior. Em tempo, o prédio do Largo de São Francisco ficou pequeno e a Escola mudou-se, na década de 1970, para um edifício na Avenida Liberdade. A antiga sede, tombada pelo patrimônio, passou a abrigar o Centro de Estudos Álvares Penteado - CEAP - , com cursos de especialização.

A Escola Estadual Caetano de Campos surgiu em 1846, a partir de uma determinação do Ato Adicional de 12 de agosto de 1834, que estabelecia que as províncias deveriam legislar sobre a instrução pública. Sendo assim, foram fundadas as primeiras Escolas Normais do país, sendo a de São Paulo estabelecida em um prédio junto à Catedral no Largo da Sé. Após mudar algumas vezes de endereço, a escola foi transferida para a Praça da República em 1894, instalada em um prédio projetado pelo arquiteto Ramos de Azevedo. O edifício possuía inicialmente dois andares, mas reformas ao longo dos anos garantiram o aspecto que apresenta hoje, com três andares. Foi batizada Caetano de Campos em homenagem ao antigo diretor e professor da Escola Normal.

A Basílica de São Bento, na verdade Basílica de Nossa Senhora da Assunção, faz parte do conjunto arquitetônico do Mosteiro de São Bento, que inclui ainda o Colégio de São Bento. O Mosteiro foi fundado em 1598 pelo paulista Simão Luís, posteriormente conhecido como Frei Mauro Teixeira, discípulo do padre Anchieta. O local inicial do estabelecimento dos beneditinos era formado por duas sesmarias doadas pelo Capitão-Mor Jorge Correia, e serviram como base dos beneditinos na cidade. No ano de 1600 a Câmara Municipal doou, em caráter perpétuo, um terreno depois do Colégio dos Jesuítas - onde localizava-se a antiga taba do cacique Tibiriçá - para a edificação do templo. As obras foram concluídas em 1634 e a pequena capela havia sido dedicada inicialmente a São Bento. Mais tarde, diante de um pedido de D. Francisco de Sousa, governador da Capitania de São Vicente, o patrono da igreja passou a ser Nossa Senhora de Motserrat, e em 1720 a capela passou a denominar-se Nossa Senhora da Assunção. Como o mosteiro e a capela iniciais eram muito pequenos, o bandeirante Fernão Dias Paes se dispôs a ajudar financeiramente a construção de um novo templo, em troca da guarda de seus restos mortais e os de sua família nas criptas da igreja. A pedra fundamental da nova construção foi lançada em 1650, e finalmente em 1681 a igreja ficou pronta, pouco antes da morte de seu benemérito. O Colégio de São Bento surgiu em 1903 e em 1908 surgiu a faculdade de Filosofia, a primeira do Brasil.

O Viaduto do Chá foi idealizado em 1877, mas só começou de fato a ser construído em 1888. Porém, por oposição de moradores importantes da região, como o Barão de Tatuí, que teria sua casa desapropriada, a obra do viaduto foi embargada. Somente em 1889, após uma manifestação onde os populares, munidos de picaretas derrubaram parte de uma parede da casa do Barão de Tatuí, forçando este a se mudar, a obra do viaduto foi retomada. Originalmente, a Companhia Ferrocarril, responsável pelo viaduto, cobrava 3 vinténs de pedágio para atravessar o viaduto. É considerado o primeiro viaduto de São Paulo.

Vista do vale do Anhangabaú, destacando-se os Palacetes Prates. Mais ao fundo está o prédio onde funcionava a agência do Almanak Laermmet. Os palacetes, idênticos, foram construídos pelo fazendeiro Eduardo da Silva Prates, o Conde de Prates. No primeiro deles foi instalada Prefeitura e, posteriormente, a Câmara. Com a venda do edifício ao Banco Mercantil, na década de 1950, a Prefeitura mudou-se, mas a Câmara permaneceu ali, agora ocupando todas as instalações do prédio (que passou a chamar-se Palacete Anchieta). O palacete foi demolido na década de 1970, e no lugar o banco ergueu um novo edifício.

Os Palacetes Prates, idênticos, foram construídos pelo fazendeiro Eduardo da Silva Prates, o Conde de Prates. No primeiro deles foi instalada Prefeitura e, posteriormente, a Câmara. Com a venda do edifício ao Banco Mercantil, na década de 1950, a Prefeitura mudou-se, mas a Câmara permaneceu ali, agora ocupando todas as instalações do prédio (que passou a chamar-se Palacete Anchieta). O palacete foi demolido na década de 1970, e no lugar o banco ergueu um novo edifício.

Vista do vale do Anhangabaú, destacando-se os Palacetes Prates. Os palacetes, idênticos, foram construídos pelo fazendeiro Eduardo da Silva Prates, o Conde de Prates. No primeiro deles foi instalada Prefeitura e, posteriormente, a Câmara. Com a venda do edifício ao Banco Mercantil, na década de 1950, a Prefeitura mudou-se, mas a Câmara permaneceu ali, agora ocupando todas as instalações do prédio (que passou a chamar-se Palacete Anchieta). O palacete foi demolido na década de 1970, e no lugar o banco ergueu um novo edifício.

O Viaduto Santa Efigênia foi inicialmente idealizado por volta de 1890, por Francisco da Cunha Bueno e Jayme Serra, que obtiveram licença para a construção, que não foi iniciada e teve o contrato cancelado. Um novo contrato foi proposto, mas intervenções não permitiram que o projeto seguisse adiante. Em 1904 o vereador Oswaldo Nogueira de Andrade solicitou estudos e orçamento para a construção do viaduto, mas somente em 1906 os vereadores Candido Motta e Urbano Azevedo conseguiram obter um parecer da Comissão de Obras sobre a necessidade de sua construção. Em 1908 o edital foi publicado, mas algumas dificuldades burocráticas foram provocadas pelo vereador Silva Telles. Resolvidos todos os empecilhos, as obras finalmente começaram em 1910, com projeto da empresa Giulio Micheli. No ano seguinte começou a montagem da estrutura de ferro, vinda da Bélgica. O viaduto foi inaugurado em 26 de setembro de 1913 pelo prefeito Raymundo Duprat.

Instalado no local onde originalmente se encontrava a taba do cacique Tibiriçá, o Largo de São Bento é um dos primeiros assentamentos urbanos da cidade de São Paulo e possui destaque pela instalação do mosteiro de São Bento em seu entorno, construído por volta de 1660. O velho mosteiro foi derrubado em 1911, sendo depois construído o atual mosteiro, pronto em 1922. Em 1970, devido a implantação do metrô, o Largo de São Bento passou por uma intensa reforma urbanística com a construção de calçadões e jardins.