O povoado de Piraí teve início por volta de 1853, quando o comendador Gonçalves Morais mandou construir uma ponte de madeira sobre o rio Piraí. O povoado foi crescendo pertencendo parte a Piraí e parte a Vassouras. Teve seu crescimento impulsionado a partir de 1864, com a chegada do primeiro trem de passageiros à estação da Estrada de Ferro D. Pedro II (mais tarde Central do Brasil). Foi assim nomeada graças ao rio Piraí, cuja foz está na cidade e aí também se lança no rio Paraíba do Sul. Foi elevada à categoria de município em 1890, o primeiro depois da proclamação da República, constituído por terras desmembradas de Piraí, Vassouras e Valença.

Ponte sobre o rio Paraíba, da Viação Férrea Sapucaí, atualmente denominada Ponte Getulio Vargas