Instalado no local onde originalmente se encontrava a taba do cacique Tibiriçá, o Largo de São Bento é um dos primeiros assentamentos urbanos da cidade de São Paulo e possui destaque pela instalação do mosteiro de São Bento em seu entorno, construído por volta de 1660. O velho mosteiro foi derrubado em 1911, sendo depois construído o atual mosteiro, pronto em 1922. Em 1970, devido a implantação do metrô, o Largo de São Bento passou por uma intensa reforma urbanística com a construção de calçadões e jardins.

A praça foi assim batizada em 1889, quando da proclamação da república. Antes, ela já havia sido chamada Largo dos Curros, quando ali existia corridas de cavalo; Praça dos Milicianos, quando o lugar era usado para exercícios militares; e Largo 7 de Abril, quando passou a ser utilizada para treinamento de cocheiros e animais de tração.