Quando a Praça Tiradentes ainda era chamada de Rocio Grande foi aí inaugurado, em 1813, o Teatro Real de São João. A construção havia sido uma sugestão de Fernando José de Almeira, mais conhecido como Fernandinho, já que o único teatro regular que existia na cidade, a Casa da Ópera Nova, não tinha condições de receber a Família Real, que há pouco havia aportado na cidade. Logo o São João tornou-se o lugar favorito de reunião da aristocracia brasileira. Em 1824, no entanto, sofreu o primeiro incêndio, que o destruiu por completo. Reconstruído por D. Pedro I em 1826, passou a chamar-se Teatro de São Pedro de Alcântara. Outros incêndios se seguiram, em 1851, 1856 e 1928, este último quando já se chamava João Caetano, grande artista brasileiro, que o havia arrendado em 1923. Em 1928 o velho teatro foi demolido, sendo reinaugurado em 1930. O atual prédio do João Caetano foi inaugurado em 1979, após passar por uma série de reformas.

O Hotel White foi instalado na segunda metade do século XIX no Alto da Boa Vista. Na mesma época foram também inaugurados outros hotéis na região, todos impulsionados pela melhora no acesso à floresta da Tijuca, proporcionada pelo Barão de Taunay e pelo engenheiro Joel de Alcântara.