Ponte do Silvestre, trecho da estrada de ferro para o Corcovado, inaugurada em 9 de outubro de 1884. O trenzinho a vapor que se vê na imagem foi substituído por um trem elétrico em 1910. Em 1882 D. Pedro II deu permissão a Francisco Pereira Passos para construção e exploração da Estrada de Ferro do Corcovado, que foi inaugurada em 1884 pelo próprio imperador .Silvestre tem esse nome por causa de Silvestre Pires de Carvalho, dono de uma chácara em Santa Teresa adquirida em 1853 pelo governo para um novo reservatório a serviço da água que descia do Rio da Carioca para os chafarizes do Largo de mesmo nome. Ficava no fim da rua do Aqueduto, lugar da futura estação de trem do Corcovado.

A Escola Estadual Caetano de Campos surgiu em 1846, a partir de uma determinação do Ato Adicional de 12 de agosto de 1834, que estabelecia que as províncias deveriam legislar sobre a instrução pública. Sendo assim, foram fundadas as primeiras Escolas Normais do país, sendo a de São Paulo estabelecida em um prédio junto à Catedral no Largo da Sé. Após mudar algumas vezes de endereço, a escola foi transferida para a Praça da República em 1894, instalada em um prédio projetado pelo arquiteto Ramos de Azevedo. O edifício possuía inicialmente dois andares, mas reformas ao longo dos anos garantiram o aspecto que apresenta hoje, com três andares. Foi batizada Caetano de Campos em homenagem ao antigo diretor e professor da Escola Normal.

A pedra fundamental do primeiro seminário eclesiástico de São Paulo foi lançada em 1853 por Dom Manuel da Ressurreição, no bairro da Luz. Sob a benção de Santo Inácio de Loyola, o seminário foi inaugurado em 1856, aos cuidados dos padres capuchinhos, que permaneceram à frente da direção por 25 anos. A instituição fora aprovada pelo Papa Pio IX, que mandou que o seminário fosse também chamado de Imaculada Conceição em homenagem ao dogma da Imaculada, promulgado poucos anos antes. Em 1877 a direção do seminário foi transferida para o clero diocesano e com a proclamação da República, em 1889, a Igreja desvinculou-se do Estado e o processo de formação sacerdotal deixou de ser controlado pelo Ministério da Justiça. Com a reforma na Igreja, foram reformadas também as diretrizes que guiavam o sacerdócio. As mudanças mais significativas no seminário foram efetuadas somente em 1905, quando foi dividido em três seções: o Colégio Diocesano, o Seminário Menor de Pirapora e o Seminário Maior Filosófico-Teológico para os candidatos ao sacerdócio. Durante a revolução paulista de 1924 bombardeios na estação da Luz também atingiram o seminário, acarretando na sua transferência para o Ipiranga. O novo prédio, no entanto, só ficou pronto em 1934, e até a obra ser concluída as aulas foram ministradas em um prédio adquirido da família Prado, na Freguesia do Ó. Quando da transferência para o Ipiranga, a instituição foi transformada, por decisão da Sé, em Seminário Central, destinada a receber seminaristas de São Paulo e do Paraná.

A Basílica de São Bento, na verdade Basílica de Nossa Senhora da Assunção, faz parte do conjunto arquitetônico do Mosteiro de São Bento, que inclui ainda o Colégio de São Bento. O Mosteiro foi fundado em 1598 pelo paulista Simão Luís, posteriormente conhecido como Frei Mauro Teixeira, discípulo do padre Anchieta. O local inicial do estabelecimento dos beneditinos era formado por duas sesmarias doadas pelo Capitão-Mor Jorge Correia, e serviram como base dos beneditinos na cidade. No ano de 1600 a Câmara Municipal doou, em caráter perpétuo, um terreno depois do Colégio dos Jesuítas - onde localizava-se a antiga taba do cacique Tibiriçá - para a edificação do templo. As obras foram concluídas em 1634 e a pequena capela havia sido dedicada inicialmente a São Bento. Mais tarde, diante de um pedido de D. Francisco de Sousa, governador da Capitania de São Vicente, o patrono da igreja passou a ser Nossa Senhora de Motserrat, e em 1720 a capela passou a denominar-se Nossa Senhora da Assunção. Como o mosteiro e a capela iniciais eram muito pequenos, o bandeirante Fernão Dias Paes se dispôs a ajudar financeiramente a construção de um novo templo, em troca da guarda de seus restos mortais e os de sua família nas criptas da igreja. A pedra fundamental da nova construção foi lançada em 1650, e finalmente em 1681 a igreja ficou pronta, pouco antes da morte de seu benemérito. O Colégio de São Bento surgiu em 1903 e em 1908 surgiu a faculdade de Filosofia, a primeira do Brasil.

O Viaduto do Chá foi idealizado em 1877, mas só começou de fato a ser construído em 1888. Porém, por oposição de moradores importantes da região, como o Barão de Tatuí, que teria sua casa desapropriada, a obra do viaduto foi embargada. Somente em 1889, após uma manifestação onde os populares, munidos de picaretas derrubaram parte de uma parede da casa do Barão de Tatuí, forçando este a se mudar, a obra do viaduto foi retomada. Originalmente, a Companhia Ferrocarril, responsável pelo viaduto, cobrava 3 vinténs de pedágio para atravessar o viaduto. É considerado o primeiro viaduto de São Paulo.

Vista do vale do Anhangabaú, destacando-se os Palacetes Prates. Mais ao fundo está o prédio onde funcionava a agência do Almanak Laermmet. Os palacetes, idênticos, foram construídos pelo fazendeiro Eduardo da Silva Prates, o Conde de Prates. No primeiro deles foi instalada Prefeitura e, posteriormente, a Câmara. Com a venda do edifício ao Banco Mercantil, na década de 1950, a Prefeitura mudou-se, mas a Câmara permaneceu ali, agora ocupando todas as instalações do prédio (que passou a chamar-se Palacete Anchieta). O palacete foi demolido na década de 1970, e no lugar o banco ergueu um novo edifício.

Os Palacetes Prates, idênticos, foram construídos pelo fazendeiro Eduardo da Silva Prates, o Conde de Prates. No primeiro deles foi instalada Prefeitura e, posteriormente, a Câmara. Com a venda do edifício ao Banco Mercantil, na década de 1950, a Prefeitura mudou-se, mas a Câmara permaneceu ali, agora ocupando todas as instalações do prédio (que passou a chamar-se Palacete Anchieta). O palacete foi demolido na década de 1970, e no lugar o banco ergueu um novo edifício.

O Viaduto Santa Efigênia foi inicialmente idealizado por volta de 1890, por Francisco da Cunha Bueno e Jayme Serra, que obtiveram licença para a construção, que não foi iniciada e teve o contrato cancelado. Um novo contrato foi proposto, mas intervenções não permitiram que o projeto seguisse adiante. Em 1904 o vereador Oswaldo Nogueira de Andrade solicitou estudos e orçamento para a construção do viaduto, mas somente em 1906 os vereadores Candido Motta e Urbano Azevedo conseguiram obter um parecer da Comissão de Obras sobre a necessidade de sua construção. Em 1908 o edital foi publicado, mas algumas dificuldades burocráticas foram provocadas pelo vereador Silva Telles. Resolvidos todos os empecilhos, as obras finalmente começaram em 1910, com projeto da empresa Giulio Micheli. No ano seguinte começou a montagem da estrutura de ferro, vinda da Bélgica. O viaduto foi inaugurado em 26 de setembro de 1913 pelo prefeito Raymundo Duprat.

Instalado no local onde originalmente se encontrava a taba do cacique Tibiriçá, o Largo de São Bento é um dos primeiros assentamentos urbanos da cidade de São Paulo e possui destaque pela instalação do mosteiro de São Bento em seu entorno, construído por volta de 1660. O velho mosteiro foi derrubado em 1911, sendo depois construído o atual mosteiro, pronto em 1922. Em 1970, devido a implantação do metrô, o Largo de São Bento passou por uma intensa reforma urbanística com a construção de calçadões e jardins.