Largo da Sé. Em destaque, à direita, a catedral e, à esquerda, a igreja de São Pedro dos Clérigos.

Vista da Escola Militar, entre os morros da Urca (à esquerda) e o da Babilônia (à direita); com a Praia Vermelha ao fundo.

À direita, o quiosque da fábrica de cerveja Paraense e, ao fundo, o sopé do morro da Babilônia.

A Estação da Luz foi construída entre 1865 e 1901 no Jardim da Luz, para substituir a antiga estação construída pela Estrada de Ferro Inglesa (The São Paulo Railway). O projeto segue as linhas do estilo neoclássico, sendo toda construída com material importado. Foi idealizada para ser a principal estação da Companhia São Paulo Railway e também para dar vazão ao escoamento do café produzido no país, cuja demanda era cada vez maior.

A Fundação Escola de Comércio Álvares Penteado - FECAP - surgiu no início do século XX, para suprir uma necessidade, cada vez maior, de mão-de-obra especializada na gestão de empresas, numa época em que a capital paulista passava por importante processo de expansão industrial e comercial. Quem propôs a abertura de uma escola voltada para o ensino comercial foi o professor Horácio Berlinck, que teve apoio de um grupo de empresários, entre eles o conde Antônio Álvares Penteado. Foi então fundada, em 1902, a Escola Prática de Comércio que, sem sede própria, utilizava as salas de aula do Curso Anexo da Faculdade de Direito de São Paulo. O problema foi resolvido com a doação, pelo conde, de um grande terreno no Largo de São Francisco, no qual ele próprio mandou construir o novo edifício, inaugurado em 1908. Em 1923 a antiga Escola Prática de Comércio foi rebatizada com o nome de seu benfeitor, o conde Álvares Penteado e, além de ensino técnico, passou a oferecer também ensino superior. Em tempo, o prédio do Largo de São Francisco ficou pequeno e a Escola mudou-se, na década de 1970, para um edifício na Avenida Liberdade. A antiga sede, tombada pelo patrimônio, passou a abrigar o Centro de Estudos Álvares Penteado - CEAP - , com cursos de especialização.

A Escola Estadual Caetano de Campos surgiu em 1846, a partir de uma determinação do Ato Adicional de 12 de agosto de 1834, que estabelecia que as províncias deveriam legislar sobre a instrução pública. Sendo assim, foram fundadas as primeiras Escolas Normais do país, sendo a de São Paulo estabelecida em um prédio junto à Catedral no Largo da Sé. Após mudar algumas vezes de endereço, a escola foi transferida para a Praça da República em 1894, instalada em um prédio projetado pelo arquiteto Ramos de Azevedo. O edifício possuía inicialmente dois andares, mas reformas ao longo dos anos garantiram o aspecto que apresenta hoje, com três andares. Foi batizada Caetano de Campos em homenagem ao antigo diretor e professor da Escola Normal.

A pedra fundamental do primeiro seminário eclesiástico de São Paulo foi lançada em 1853 por Dom Manuel da Ressurreição, no bairro da Luz. Sob a benção de Santo Inácio de Loyola, o seminário foi inaugurado em 1856, aos cuidados dos padres capuchinhos, que permaneceram à frente da direção por 25 anos. A instituição fora aprovada pelo Papa Pio IX, que mandou que o seminário fosse também chamado de Imaculada Conceição em homenagem ao dogma da Imaculada, promulgado poucos anos antes. Em 1877 a direção do seminário foi transferida para o clero diocesano e com a proclamação da República, em 1889, a Igreja desvinculou-se do Estado e o processo de formação sacerdotal deixou de ser controlado pelo Ministério da Justiça. Com a reforma na Igreja, foram reformadas também as diretrizes que guiavam o sacerdócio. As mudanças mais significativas no seminário foram efetuadas somente em 1905, quando foi dividido em três seções: o Colégio Diocesano, o Seminário Menor de Pirapora e o Seminário Maior Filosófico-Teológico para os candidatos ao sacerdócio. Durante a revolução paulista de 1924 bombardeios na estação da Luz também atingiram o seminário, acarretando na sua transferência para o Ipiranga. O novo prédio, no entanto, só ficou pronto em 1934, e até a obra ser concluída as aulas foram ministradas em um prédio adquirido da família Prado, na Freguesia do Ó. Quando da transferência para o Ipiranga, a instituição foi transformada, por decisão da Sé, em Seminário Central, destinada a receber seminaristas de São Paulo e do Paraná.

A Basílica de São Bento, na verdade Basílica de Nossa Senhora da Assunção, faz parte do conjunto arquitetônico do Mosteiro de São Bento, que inclui ainda o Colégio de São Bento. O Mosteiro foi fundado em 1598 pelo paulista Simão Luís, posteriormente conhecido como Frei Mauro Teixeira, discípulo do padre Anchieta. O local inicial do estabelecimento dos beneditinos era formado por duas sesmarias doadas pelo Capitão-Mor Jorge Correia, e serviram como base dos beneditinos na cidade. No ano de 1600 a Câmara Municipal doou, em caráter perpétuo, um terreno depois do Colégio dos Jesuítas - onde localizava-se a antiga taba do cacique Tibiriçá - para a edificação do templo. As obras foram concluídas em 1634 e a pequena capela havia sido dedicada inicialmente a São Bento. Mais tarde, diante de um pedido de D. Francisco de Sousa, governador da Capitania de São Vicente, o patrono da igreja passou a ser Nossa Senhora de Motserrat, e em 1720 a capela passou a denominar-se Nossa Senhora da Assunção. Como o mosteiro e a capela iniciais eram muito pequenos, o bandeirante Fernão Dias Paes se dispôs a ajudar financeiramente a construção de um novo templo, em troca da guarda de seus restos mortais e os de sua família nas criptas da igreja. A pedra fundamental da nova construção foi lançada em 1650, e finalmente em 1681 a igreja ficou pronta, pouco antes da morte de seu benemérito. O Colégio de São Bento surgiu em 1903 e em 1908 surgiu a faculdade de Filosofia, a primeira do Brasil.