A Ilha de Villegaignon foi o primeiro ponto tomado pelos franceses na Baía de Guanabara; foi assim nomeada por causa de Nicolau Durand de Villegaignon, o fundador da França Antártica. Aí foi instalada pelos franceses uma grande fortificação, mantida pelos portugueses mesmo depois da expulsão dos inimigos e reformada no século XVIII, com a instalação de uma bateria de canhões em circuito. Em 1938 a ilha transformou-se em sede da Escola Naval.

Iniciada a obra no ano de 1824, por iniciativa do Marquês de Paranaguá, que indicou o inglês Henry Law para o serviço. Law acabou desistindo da empreitada, alegando que a mão-de-obra oferecida pelo governo era insatisfatória. Por isso a obra do dique só foi finalizada em 1861.

O povoamento de Santos começou em 1531, quando os primeiros colonizadores portugueses chegaram à região na expedição de Martim Afonso de Souza. O objetivo de Martim Afonso era distribuir entre os fidalgos que o acompanhavam terras ao redor da Ilha de São Vicente. No ano seguinte foi fundada a Vila de São Vicente, que viria a se tornar a capital da Capitania que levou seu nome. Entre 1532 e 1540 são desbravadas as terras ao longo do rio São Vicente, até que finalmente colonos se estabeleceram na região chamada pelos indígenas de Enguaguaçu, que possuía melhores fontes de água e melhores terras. Foi aí que surgiram os primeiros engenhos da capitania. Em 1540, Brás Cubas, servidor pessoal de Martim Afonso, volta de uma viagem a Portugal e participa ativamente da luta para a expulsão de indígenas que haviam atacado São Vicente em 1534 (por conta desses ataques, foi-se desenvolvendo Enguaguaçu, para onde fugiram as pessoas). Brás Cubas participa do desenvolvimento do povoado, e em 1545 assume o cargo de Capitão-Mor da Capitania de São Vicente, e logo depois deu foro de Vila à Enguaguaçu, transformando-a em Vila do Porto de Santos.

Tirada da Ilha das Cobras, esta fotografia nos dá um panorama da principal orla marítima da cidade. À direita vemos o Morro do Castelo com a igreja e o antigo Colégio dos Jesuítas. Construída em 1567, quando da chegada dos padres jesuítas na cidade, a igreja guardava verdadeiras relíquias, como a sepultura de Estácio de Sá e a imagem do padroeiro São Sebastião. Foi destruída, porém, em 1922, junto com o morro do Castelo. O Externato Santo Inácio, instituído desde 1903, em Botafogo, aproveitou alguma de suas relíquias, como o sino.

Ao fundo, à esquerda, vemos o Morro do Castelo com a igreja e o antigo Colégio dos Jesuítas. Mais à frente, da esquerda para a direita, a Ponta do Calabouço e o Arsenal de Guerra, onde hoje funciona o Museu Histórico Nacional. Em primeiro plano, à direita, está o prédio da Alfândega, e logo atrás vemos as torres da Igreja de Nossa Senhora do Monte do Carmo, cuja fachada foi toda feita em cantaria. Ao seu lado está a antiga Catedral.

No primeiro plano, à direita, está o prédio da Alfândega e o antigo porto da cidade. Mais atrás, vê-se o Morro do Castelo. Ao fundo está o Pão de Açúcar.

A Praia de D. Manoel era um pedaço bastante movimentado do centro da cidade, servindo inclusive de porto para os padres da Companhia de Jesus, quando estes ocupavam o Morro do Castelo.